Osman Aroff pernah diberi kepercayaan memangku jawatan Menteri Besar selama sebulan bermula dari Disember 1984 sehingga Januari 1985 ketika Dato' Seri Syed Nahar Bin Tun Syed Sheh Shahabuddin bercuti. Pada 24 Januari 1985, Dato' Seri Syed Nahar mengumumkan perletakan jawatan dan menamakan beliau sebagai Menteri Besar Kedah yang baru. Tan Sri Dato' Seri Osman Aroff mengangkat sumpah sebagai Menteri Besar Kedah yang keenam di Dewan Penghadapan Istana Anak Bukit pada 28 Januari 1985.

Setelah menjawat jawatan sebagai Menteri Besar, Tan Sri Dato' Seri Osman sekaligus mengambil alih jawatan sebagai Ketua Perhubungan UMNO Kedah merangkap Pengerusi Barisan Nasional Negeri. Tan Sri Dato' Seri Osman Aroff telah melepaskan jawatan Ketua UMNO Kubang Pasu yang disandang dari tahun 1969 hingga tahun 1972. Langkah ini dibuat bagi memberi laluan kepada Dato' Seri Dr. Mahathir Mohamad mengetuai Bahagian Kubang Pasu dan beliau sendiri bertindak sebagai Timbalan Ketua Bahagian Kubang Pasu sehingga sekarang. Di peringkat nasional, beliau telah dilantik menduduki ahli Majlis Tertinggi UMNO.

Dalam pilihanraya umum 1986, 1990 dan 1995, Tan Sri Dato' Seri Osman Aroff berjaya mengekalkan kerusinya di Dewan Undangan Negeri Jitra.